세계 최고 부자인 일론 머스크 테슬라 최고경영자(CEO)와의 친분을 쌓으려 인맥과 자금을 총동원한 미국 벤처캐피털리스트가 있다.
머스크 CEO가 보유한 스타트업에 집중 투자할 뿐만 아니라 일주일에 2~3일 시간을 할애해 해당 업체의 일을 돕기도 한다.
18년 전 대학 재학 중 사이버 보안 업체 룩아웃을 공동 창업하고 현재 Vy캐피털 기술투자자로 일하고 있는 존 헤링의 이야기다.

월스트리트저널(WSJ)은 최근 "머스크와 친해지려고 수십억달러를 투자한 대학 중퇴생"이라며 헤링 Vy캐피털 기술투자자의 노력을 집중 조명했다.

Vy캐피털이 투자한 자금 80억달러(약 10조7000억원) 중 절반 이상은 머스크 CEO가 보유한 스타트업에 들어가 있다.
최근 이 캐피털사는 머스크의 터널 건설 스타트업인 보어링컴퍼니에도 3억달러를 투자했다.
또 머스크 CEO의 트위터 인수 당시 7억달러를 투자했으며 올해 들어 출범한 인공지능(AI) 스타트업인 xAI에도 투자금을 넣었다.
스페이스X에도 1억4700만달러를 투입했다.

헤링은 자금뿐 아니라 머스크 CEO가 보유한 스타트업의 업무도 지원하는 역할을 하고 있다.
근무 시간 중 꽤 많은 시간을 머스크의 스타트업을 돕는데 할애한다.
그는 머스크의 스타트업 사무실에 들어갈 수 있는 출입 카드도 보유하고 있다.

실리콘밸리를 거점으로 둔 벤처캐피털 업체 세콰이어캐피털 소속이자 헤링과 함께 사무실을 쓰는 샤운 매과이어 파트너는 "역사상 특정 회사를 위해 어느 순간에나 투자를 결정하는 투자자는 드물다"면서 "헤링과 Vy캐피털은 그런 회사"라고 평가했다.
그러면서 헤링이 일주일에 2~3일은 머스크 CEO의 회사를 지원하고자 급하게 이동하곤 한다고 설명했다.

캘리포니아주 뉴포트비치 출신인 그는 서던캘리포니아대(USC)에서 공공정책을 공부하던 중 2006년 자퇴하고 2007년 룩아웃을 창업했다.
한때 포천과 MIT테크리뷰가 선정한 35세 미만 기업가였던 그는 CEO 역할을 맡아 회사를 확장하려 노력했으나 어려움에 봉착했고 결국 2014년 자리에서 물러났다.
Vy캐피털과의 인연은 2015년 시작됐다.

Vy캐피털에 들어간 헤링은 머스크 CEO와의 접점 만들기에 집중했다.
머스크의 핵심 투자자 중 하나인 발로어에쿼티 파트너스의 샌프란시스코 사무실 근처로 집무실을 옮기고 이 회사의 안토니오 그라시아스와 안면을 텄다.
이 인연을 계기로 스페이스X에 2000만달러를 투자했다.

결국 2017년 그라시아스의 소개로 스페이스X 캠퍼스에서 머스크 CEO와 인사를 나눴고 이후 스타링크가 엔지니어를 찾을 수 있도록 돕는 등 중요한 역할을 했다.
또 골드만삭스 직원을 스페이스X 현장으로 파견, 스타링크의 글로벌 출시를 위한 사업 계획 수립 등을 만드는 데 도움을 줬다고 한다.

여러 차례 이러한 노력을 기울인 끝에 헤링은 머스크 CEO와의 인연을 만들 수 있었다.
2022년 헤링이 이탈리아 베네치아에서 결혼할 당시 머스크가 자신의 동생 킴벌 머스크와 함께 식에 참여했다.
또 올해 xAI의 사업 계획과 관련해 투자자들과 화상회의를 하는 자리에 헤링이 머스크와 함께 앉아 있었다고 한다.

다만 헤링이 의도한 대로 머스크와의 인연 만들기에는 성공했어도, Vy캐피털의 투자가성공을 거두진 못했다.
트위터 인수 자금 투자로 Vy캐피털은 4억달러의 손실이 났다.
WSJ는 "Vy캐피털은 창업자들이 상상한 벤처기업과는 전혀 다른 모습이 됐고, 이제 벤처캐피털 사업은 완전히 접을 계획이라고 밝혔다"고 전했다.